В этот день отмечается память двух святых, носивших имя Сергий. Первый из них, преподобный Сергий Печерский, жил в 13 веке. Главным его подвигом называют полное отречение от собственной воли и совершенное послушание настоятелю. За это Сергий получил прозвище Послушливый.
Другой святой — Сергий Нуромский, или Вологодский, живший в 15 веке. По преданию, он был греком по происхождению и пришел на Русь, чтобы стать учеником Сергия Радонежского, о духовных подвигах которого был наслышан. Спустя некоторое время Сергий с благословения своего настоятеля ушел на север, на реку Нурму, чтобы предаться там уединению. Там ему пришлось пережить бесовские соблазны и нападения разбойников, от которых смог спастись чудом молитвы. Постепенно вокруг Сергия начали собираться паломники, и образовалась Нуромская обитель.
Спустя много лет после своей кончины преподобный Сергий Нуромский явился благочестивому человеку Никифору и велел расчистить свою могилу. Никифор счел это чудо обыкновенным сном и в наказание лишился способности двигаться. Излечение он получил только у гроба святого. Когда могилу Сергия все же привели в порядок, около нее начали происходить исцеления. «Сергей зиму начинает», — говорили в народе и не удивлялись морозам, которые могли ударить в этот день. Впрочем, если снег в этот день выпадал, а деревья еще не полностью сбросили листву, настоящей зимы ждали еще не скоро — не раньше, чем на Матрену (22 ноября). «Сергей инеем травы бьет, а Матрена зиме вспять повернуть не дает», — говорили наши предки.